câu chuyện tình lãng mạn diễn ra tại Thành phố New York, kể về Leonard (Joaquin Phoenix), một người đàn ông quyến rũ nhưng đượm buồn vừa mới chuyển về sống với bố mẹ sau một mối tình tan vỡ. Bố mẹ Leonard cố gắng mai mối anh với Sandra (Vinessa Shaw), một cô gái ngọt ngào và xinh xắn và là con gái của một gia đình thân thiết
Bạn có tin vào định mệnh không? Sara Thomas thì có. Vào ngày lễ Giáng Sinh, cô gặp Jonathan Tragger - tình yêu thực sự của đời cô. Nhưng Sara vẫn muốn biết chắc rằng họ có thực sự dành cho nhau hay không, nên cô đã đặt ra điều kiện: cô sẽ viết tên và địa chỉ của mình lên một cuốn sách, còn anh sẽ viết địa chỉ của mình lên một tờ 5$, rồi họ sẽ chia tay và xem liệu định mệnh có cho họ trở về với nhau hay không...
“Sherrybaby” khá căng thẳng. Mỗi nhân vật đều đảm nhận tính cách đa chiều. Bob (do Brad William Henke thủ vai) phải chia đôi tình cảm, một dành cho cháu gái và một cho vợ.
Mối quan hệ giữa cha và con gái trở nên phức tạp hơn bởi sự xuất hiện của một chàng trai trẻ đẹp trai
luật sư Brian Nelson đối mặt với một vụ án hai vụ giết người bí ẩn. Áp lực gia đình khi bị đe dọa, Brian không thể từ chối và bắt đầu khám phá những tình tiết đằng sau vụ án. Tuy nhiên, điều gì khiến anh ngạc nhiên là vụ án không hề đơn giản như vẻ bề ngoài.