Giữa thời Edo, Yoshioka là một thị trấn dịch trạm thuộc phiên Sendai, đông bắc Nhật Bản, người dân đã túng thiếu còn phải kham thêm việc thồ hàng giùm lãnh chúa, nên quanh năm bị cái nghèo đeo đẳng. Vì lẽ đó, ngày nọ, một nhóm phú hộ trong trấn nảy ra một ý tưởng táo bạo nhằm cứu lấy quê nhà.
Tammy là một người phụ nữ tốt bụng và nhiệt tình, cô đã kết hôn và có một công việc ổn định. Khuyết điểm lớn nhất của cô đó chính là thân hình quá khổ. Một ngày tồi tệ đã xảy ra với Tammy khi cô bị mất việc, cô thấy buồn và quay về nhà để mong được chồng an ủi nhưng khi về nhà cô lại thấy chồng cô tình cảm với người hàng xóm. Mọi thứ như sụp đổ trước mắt cô chỉ trong vòng 1 ngày, cô tuyệt vọng và quyết định thực hiện những việc vô cùng điên loạn. Sự nổi loạn của cô cũng có người đồng hành và
Jack châm ngòi hỗn loạn tại đám cưới của em gái mình ở Rome với đống thuốc an thần đặt sai nơi, sai lầm khi sắp xếp chỗ ngồi và cơ hội để tìm được tình yêu của chính anh.
Eric Bishop, một người đưa thư ở tuổi trung niên làm việc cho văn phòng sắp xếp Manchester , đang trải qua một cuộc khủng hoảng khủng khiếp . Để bắt đầu, bạn đồng hành cuộc sống thứ hai của ông đã không xuất hiện trở lại mặc dù cô được ra tù cách đây vài tháng .
Kỳ nghỉ chết cười bắt đầu bằng cảnh Jim (Adam Sandler), một người đàn ông góa vợ, có một buổi hẹn hò với Lauren (Drew Barrymore), một người phụ nữ đã ly dị chồng, để tìm hiểu nhau. Tuy nhiên, buổi hẹn hò đã trở thành thảm họa và kết thúc bằng việc cả hai cùng thề sẽ không bao giờ nhìn mặt người kia.